Na época, ele vendia programação exclusiva para hotéis por meio do serviço TeleGuide, enquanto a televisão a cabo decolava nas áreas rurais.
Em 1964, Dolan fez um acordo com Nova York para conectar alguns prédios de Manhattan com TV a cabo e, alguns anos depois, na esperança de atrair espectadores, ele fez um acordo para exibir os playoffs dos Knicks e Rangers na TV a cabo, de acordo com a Variety.
Ele então passou a criar uma bilheteria doméstica para filmes e depois vendeu seu serviço de TV a cabo e a HBO para criar a Cablevision, que fornecia televisão e Internet para residências no nordeste dos Estados Unidos.
Em 2015, a família Dolan vendeu a Cablevision à empresa europeia Altis por cerca de 18 mil milhões de dólares (14,3 mil milhões de libras).
Naquela época, o filho de Dolan, James, dirigia o que o The New York Times chamava de império da família.
E os Dolans se tornaram “a família que os nova-iorquinos muitas vezes adoravam odiar”, de acordo com o New York Times, depois que a decepção com o desempenho dos Knicks e as disputas com as redes sobre sua programação impediram os assinantes de assistir ao Oscar. série mundial
De acordo com a Forbes, Dolan valia US$ 5,4 bilhões (£ 4,3 bilhões) no momento de sua morte.
